Амфотерни свойства на амините. Аминокиселини
Аминокиселините проявяват свойствата както на киселини, така и на амини. И така, те образуват соли (поради киселинните свойства на карбоксилната група):
NH 2 CH 2 COOH + NaOH (NH 2 CH 2 COO) Na + H 2 O
глицин натриев глицинат
и естери (като други органични киселини):
NH 2 CH 2 COOH + C 2 H 5 OHNH 2 CH 2 C (O) OC 2 H 5 + H 2 O
глицин етил глицинат
С по-силните киселини аминокиселините проявяват свойствата на основи и образуват соли поради основните свойства на аминогрупата:
глицин глициния хлорид
Най-простият протеин е полипептид, съдържащ най-малко 70 аминокиселинни остатъка в структурата си и имащ молекулно тегло над 10 000 Da (далтона). далтън - единица за измерване на масата на протеините, 1 далтон е равен на 1,66054 10 -27 kg (единица въглеродна маса). Подобни съединения, състоящи се от по-малък брой аминокиселинни остатъци, се наричат пептиди. Пептидите по своята природа са някои хормони - инсулин, окситоцин, вазопресин. Някои пептиди са имунни регулатори. Пептидна природа имат някои антибиотици (циклоспорин А, грамицидини А, В, С и S), алкалоиди, токсини на пчели и оси, змии, отровни гъби (фалоидин и аманитин на гмурка), холерни и ботулинови токсини и др.
Нива на структурна организация на белтъчните молекули.
Белтъчната молекула има сложна структура. Има няколко нива на структурна организация на една белтъчна молекула – първична, вторична, третична и кватернерна структура.
Първична структура се определя като линейна последователност от протеиногенни аминокиселинни остатъци, свързани с пептидни връзки (фиг. 5):
Фиг.5. Първична структура на протеинова молекула
Първичната структура на протеиновата молекула е генетично определена за всеки специфичен протеин в нуклеотидната последователност на информационната РНК. Първичната структура определя и по-високите нива на организация на протеиновите молекули.
вторична структура - конформация (т.е. местоположение в пространството) на отделни участъци от протеиновата молекула. Вторичната структура в протеините може да бъде представена чрез -спирала, -структура (нагъната листова структура) (фиг. 6).
Фиг.6. Вторична структура на протеин
Вторичната структура на протеина се поддържа от водородни връзки между пептидни групи.
Третична структура - конформацията на цялата протеинова молекула, т.е. натрупване в пространството на цялата полипептидна верига, включително натрупване на странични радикали. За значителен брой протеини координатите на всички протеинови атоми, с изключение на координатите на водородните атоми, са получени чрез рентгенов дифракционен анализ. Във формирането и стабилизирането на третичната структура участват всички видове взаимодействия: хидрофобни, електростатични (йонни), дисулфидни ковалентни връзки, водородни връзки. Тези взаимодействия включват радикали на аминокиселинни остатъци. Сред връзките, държащи третичната структура, трябва да се отбележи: а) дисулфиден мост (- S - S -); б) естерен мост (между карбоксилна група и хидроксилна група); в) солев мост (между карбоксилна група и аминогрупа); г) водородни връзки.
В съответствие с формата на протеиновата молекула, дължаща се на третичната структура, се разграничават следните групи протеини
1) Глобуларни протеини , които имат формата на глобула (кълбо). Такива протеини включват например миоглобин, който има 5 α-спирални сегмента и няма β-гънки, имуноглобулини, които нямат α-спирала, основните елементи на вторичната структура са β-гънки
2) фибриларни протеини . Тези протеини имат удължена нишковидна форма, те изпълняват структурна функция в тялото. В първичната структура те имат повтарящи се участъци и образуват доста еднаква вторична структура за цялата полипептидна верига. И така, протеин α - кератин (основният протеинов компонент на ноктите, косата, кожата) е изграден от разширени α - спирали. Има по-рядко срещани елементи на вторичната структура, например колагенови полипептидни вериги, които образуват леви спирали с параметри, които се различават рязко от тези на α-спиралите. В колагеновите влакна три спирални полипептидни вериги са усукани в една дясна суперспирала (фиг. 7):
Фиг.7 Третична структура на колагена
Кватернерна структура на протеина. Под кватернерна структура на протеините се разбира начин на полагане в пространството на отделни полипептидни вериги (еднакви или различни) с третична структура, което води до образуването на единно макромолекулно образувание (мултимер) в структурно и функционално отношение. Не всички протеини имат кватернерна структура. Пример за протеин с кватернерна структура е хемоглобинът, който се състои от 4 субединици. Този протеин участва в транспортирането на газове в тялото.
На почивка дисулфид ислаби видове връзки в молекулите, всички протеинови структури, с изключение на първичната, се разрушават (напълно или частично), докато протеинът губи своята родни имоти (свойства на протеинова молекула, присъщи на нейното естествено, естествено (родно) състояние). Този процес се нарича денатурация на протеини . Факторите, които причиняват денатурация на протеини, включват високи температури, ултравиолетова радиация, концентрирани киселини и основи, соли на тежки метали и др.
Протеините се класифицират на просто (протеини), състоящи се само от аминокиселини, и комплекс (протеини), съдържащи, в допълнение към аминокиселините, други непротеинови вещества, например въглехидрати, липиди, нуклеинови киселини. Непротеиновата част на сложния протеин се нарича простетична група.
Прости протеини, състоящи се само от аминокиселинни остатъци, са широко разпространени в животинския и растителния свят. Понастоящем няма ясна класификация на тези съединения.
Хистони
Те имат относително ниско молекулно тегло (12-13 хиляди), с преобладаване на алкални свойства. Локализиран главно в ядрата на клетките, разтворим в слаби киселини, утаен от амоняк и алкохол. Те имат само третична структура. В естествени условия те са силно свързани с ДНК и са част от нуклеопротеините. Основната функция е регулирането на трансфера на генетична информация от ДНК и РНК (възможно е блокиране на предаването).
Протамини
Тези протеини имат най-ниското молекулно тегло (до 12 хиляди). Показва изразените основни свойства. Силно разтворим във вода и слаби киселини. Съдържа се в зародишните клетки и съставлява основната част от хроматиновия протеин. Подобно на хистоните те образуват комплекс с ДНК, придават химическа стабилност на ДНК, но за разлика от хистоните не изпълняват регулаторна функция.
Глутелини
Растителни протеини, съдържащи се в глутена на семена от зърнени култури и някои други култури, в зелените части на растенията. Неразтворим във вода, солеви и етанолни разтвори, но силно разтворим в слаби алкални разтвори. Те съдържат всички незаменими аминокиселини и са пълноценна храна.
Проламини
растителни протеини. Съдържа се в глутена на житните растения. Разтворим само в 70% алкохол (това се дължи на високото съдържание на пролин и неполярни аминокиселини в тези протеини).
Протеиноиди.
Протеиноидите включват протеини на поддържащите тъкани (кости, хрущяли, връзки, сухожилия, нокти, коса), те се характеризират с високо съдържание на сяра. Тези протеини са неразтворими или трудно разтворими във вода, сол и водно-алкохолни смеси.Протеиноидите включват кератин, колаген, фиброин.
Албумини
Това са киселинни протеини с ниско молекулно тегло (15-17 хиляди), разтворими във вода и слаби солеви разтвори. Утаява се от неутрални соли при 100% насищане. Участват в поддържането на осмотичното налягане на кръвта, транспортират различни вещества с кръвта. Съдържа се в кръвен серум, мляко, яйчен белтък.
Глобулини
Молекулно тегло до 100 хил. Неразтворим във вода, но разтворим в слаби солеви разтвори и се утаява в по-малко концентрирани разтвори (вече при 50% насищане). Съдържа се в семената на растенията, особено в бобовите и маслодайните семена; в кръвната плазма и в някои други биологични течности. Те изпълняват функцията на имунна защита, осигуряват устойчивост на организма към вирусни инфекциозни заболявания.
1. Изложба на аминокиселини амфотерни свойстваи киселини и амини, както и специфични свойства, дължащи се на съвместното присъствие на тези групи. Във водни разтвори АМА съществуват под формата на вътрешни соли (биполярни йони). Водните разтвори на моноаминомонокарбоксилни киселини са неутрални за лакмус, т.к техните молекули съдържат равен брой -NH 2 - и -COOH групи. Тези групи взаимодействат една с друга, за да образуват вътрешни соли:
Такава молекула има противоположни заряди на две места: положителен NH 3 + и отрицателен на карбоксил –COO - . В тази връзка вътрешната сол на AMA се нарича биполярен йон или Zwitter-ion (Zwitter – хибрид).
Биполярен йон в кисела среда се държи като катион, тъй като дисоциацията на карбоксилната група е потисната; в алкална среда - като анион. Има специфични стойности на pH за всяка аминокиселина, при които броят на анионните форми в разтвора е равен на броя на катионните форми. Стойността на pH, при която общият заряд на молекулата на AMA е 0, се нарича изоелектрична точка на AMA (pI AA).
Водните разтвори на моноаминодикарбоксилни киселини имат кисела реакция на околната среда:
HOOC-CH 2 -CH-COOH "- OOC-CH 2 -CH-COO - + H +
Изоелектричната точка на моноаминодикарбоксилните киселини е в кисела среда и такива АМА се наричат киселинни.
Диаминмонокарбоксилните киселини имат основни свойства във водни разтвори (трябва да се покаже участието на вода в процеса на дисоциация):
NH 2 -(CH 2) 4 -CH-COOH + H 2 O "NH 3 + -(CH 2) 4 -CH-COO - + OH -
Изоелектричната точка на диаминомонокарбоксилните киселини е при pH>7 и такива AMA се наричат основни.
Като биполярни йони, аминокиселините проявяват амфотерни свойства: те могат да образуват соли както с киселини, така и с основи:
Взаимодействието със солна киселина HCl води до образуването на сол:
R-CH-COOH + HCl ® R-CH-COOH
NH 2 NH 3 + Cl -
Реакцията с основа води до образуването на сол:
R-CH (NH 2) -COOH + NaOH ® R-CH (NH 2) -COONa + H 2 O
2. Образуване на комплекси с метали- хелатен комплекс. Структурата на медната сол на гликокол (глицин) може да бъде представена със следната формула:
Почти цялата мед в човешкото тяло (100 mg) е свързана с протеини (аминокиселини) под формата на тези стабилни съединения с форма на нокти.
3. Подобно на други киселини аминокиселините образуват естери, халогенни анхидриди, амиди.
4. Реакции на декарбоксилираневъзникват в организма с участието на специални декарбоксилазни ензими: получените амини (триптамин, хистамин, серотинин) се наричат биогенни амини и са регулатори на редица физиологични функции на човешкото тяло.
5. Взаимодействие с формалдехид(алдехиди)
R-CH-COOH + H 2 C \u003d O ® R-CH-COOH
Формалдехидът свързва NH 2 - групата, -COOH групата остава свободна и може да се титрува с основа. Следователно тази реакция се използва за количествено определяне на аминокиселини (метод на Соренсен).
6. Взаимодействие с азотиста киселинаводи до образуване на хидрокси киселини и освобождаване на азот. Обемът на освободения азот N 2 определя неговото количествено съдържание в изследвания обект. Тази реакция се използва за количествено определяне на аминокиселини (метод на Ван Слайк):
R-CH-COOH + HNO 2 ® R-CH-COOH + N 2 + H 2 O
Това е един от начините за дезаминиране на AMK извън тялото.
7. Ацилиране на аминокиселини.Аминогрупата на AMA може да бъде ацилирана с киселинни хлориди и анхидриди още при стайна температура.
Продуктът от записаната реакция е ацетил-α-аминопропионова киселина.
Ацилните производни на AMA се използват широко в изследването на тяхната последователност в протеините и в синтеза на пептиди (защита на аминогрупата).
8.специфични свойства,реакции, свързани с наличието и взаимното влияние на амино и карбоксилни групи - образуване на пептиди. Общо свойство на a-AMA е процес на поликондензациякоето води до образуването на пептиди. В резултат на тази реакция се образуват амидни връзки на мястото на взаимодействие между карбоксилната група на една АМА и аминогрупата на друга АМА. С други думи, пептидите са амиди, образувани в резултат на взаимодействието на аминогрупи и аминокиселинни карбоксилни групи. Амидната връзка в такива съединения се нарича пептидна връзка (разглобете структурата на пептидната група и пептидната връзка: трицентрова p, p-конюгирана система)
В зависимост от броя на аминокиселинните остатъци в една молекула се разграничават ди-, три-, тетрапептиди и др. до полипептиди (до 100 AMK остатъка). Олигопептидите съдържат от 2 до 10 AMK остатъка, протеините - повече от 100 AMK остатъка.По принцип полипептидната верига може да бъде представена от схемата:
H 2 N-CH-CO-NH-CH-CO-NH-CH-CO-... -NH-CH-COOH
Където R1, R2, ... Rn са аминокиселинни радикали.
Концепцията за протеини.
Най-важните биополимери на аминокиселините са протеините - протеини. В човешкото тяло има около 5 милиона. различни протеини, които са част от кожата, мускулите, кръвта и други тъкани. Протеините (протеините) са получили името си от гръцката дума "protos" - първият, най-важен. Протеините изпълняват редица важни функции в организма: 1. Изграждаща функция; 2. Транспортна функция; 3. Защитна функция; 4. Каталитична функция; 5. Хормонална функция; 6. Хранителна функция.
Всички естествени протеини се образуват от аминокиселинни мономери. По време на хидролизата на протеините се образува смес от AMA. Има 20 от тези AMK.
4. Илюстративен материал:представяне
5. Литература:
Основна литература:
1. Биоорганична химия: учебник. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. 2014 г
- Сейтембетов Т.С. Химия: учебник - Алмати: TOO "EVERO", 2010. - 284 с.
- Болисбекова С. М. Химия на биогенните елементи: учебник - Семей, 2012. - 219 с. : тиня
- Веренцова Л.Г. Неорганична, физическа и колоидна химия: учебник - Алмати: Evero, 2009. - 214 с. : аз ще.
- Физическа и колоидна химия / Под редакцията на А. П. Беляев .- М .: GEOTAR MEDIA, 2008
- Веренцева Л.Г. Неорганична, физична и колоидна химия, (контролни тестове) 2009г
Допълнителна литература:
- Равич-Щербо М.И., Новиков В.В. Физическа и колоидна химия. М. 2003.
2. Слесарев В.И. Химия. Основи на химията на живите. СПб.: Химиздат, 2001
3. Ершов Ю.А. Обща химия. Биофизична химия. Химия на биогенните елементи. М.: ВШ, 2003.
4. Асанбаева Р.Д., Илиясова М.И. Теоретични основи на структурата и реактивността на биологично важни органични съединения. Алмати, 2003 г.
- Ръководство за лабораторни изследвания по биоорганична химия, изд. НА. Тюкавкина. М., Дропла, 2003.
- Глинка Н.Л. Обща химия. М., 2003.
- Пономарев В.Д. Аналитична химия част 1,2 2003г
6. Контролни въпроси (обратна връзка):
1. Какво определя структурата на полипептидната верига като цяло?
2. До какво води денатурацията на протеина?
3. Какво се нарича изоелектрична точка?
4. Кои аминокиселини се наричат незаменими?
5. Как се образуват протеините в нашето тяло?
Подобна информация.
Аминокиселините съдържат амино и карбоксилни групи и проявяват всички свойства, характерни за съединения с такива функционални групи. При писане на аминокиселинни реакции се използват формули с нейонизирани амино и карбокси групи.
1) реакции на аминогрупата. Аминогрупата в аминокиселините проявява обичайните свойства на амините: амините са основи и в реакции те действат като нуклеофили.
1. Взаимодействие на аминокиселини като основи. Когато една аминокиселина реагира с киселини, се образуват амониеви соли:
глицин хидрохлорид, глицин хидрохлоридна сол
2. Действие на азотиста киселина. Под действието на азотиста киселина се образуват хидрокси киселини и се отделят азот и вода:
Тази реакция се използва за количествено определяне на свободни аминогрупи в аминокиселини, както и в протеини.
3. Образуване на N - ацилни производни, реакция на ацилиране.
Аминокиселините реагират с анхидриди и киселинни халиди, образувайки N-ацилни производни на аминокиселини:
Бензилов етер натриева сол N карбобензоксиглицин - хлороформен глицин
Ацилирането е един от начините за защита на аминогрупата. N-ацилните производни са от голямо значение при синтеза на пептиди, тъй като N-ацилните производни лесно се хидролизират до образуване на свободна аминогрупа.
4. Образуване на бази на Шиф. Когато а-аминокиселините взаимодействат с алдехиди, се образуват заместени имини (бази на Шиф) през етапа на образуване на карбиноламини:
аланин формалдехид N-метилол производно на аланин
5. Реакция на алкилиране. Аминогрупата в а-аминокиселината се алкилира, за да образува N-алкилови производни:
Най-голямо значение има реакцията с 2,4-динитрофлуоробензен. Получените динитрофенилови производни (DNP производни) се използват за определяне на аминокиселинната последователност в пептидите и протеините. Взаимодействието на а-аминокиселини с 2,4-динитрофлуоробензен е пример за реакция на нуклеофилно заместване в бензеновия пръстен. Поради наличието на две силни електрон-оттеглящи групи в бензеновия пръстен, халогенът става подвижен и влиза в реакция на заместване:
2,4 - динитро -
флуоробензен N-2,4-динитрофенил-а-аминокиселина
(DNFB) DNF - производни на a - аминокиселини
6. Реакция с фенилизотиоцианат. Тази реакция се използва широко за определяне на структурата на пептидите. Фенилизотиоцианатът е производно на изотиоциановата киселина H-N=C=S. Взаимодействието на а-аминокиселини с фенилизотиоцианат протича по механизма на реакцията на нуклеофилно добавяне. В получения продукт се извършва допълнително вътремолекулна реакция на заместване, което води до образуването на цикличен заместен амид: фенилтиохидантоин.
Цикличните съединения се получават с количествен добив и са фенилови производни на тиохидантоин (FTH - производни) - аминокиселини. FTG - производните се различават по структурата на радикала R.
В допълнение към обичайните соли, а-аминокиселините могат да образуват вътрешнокомплексни соли с катиони на тежки метали при определени условия. За всички a - аминокиселини, красиво кристализиращите, интензивно синьо оцветени вътрешнокомплексни (хелатни) медни соли са много характерни):
Аланин етилов естер
Образуването на естери е един от методите за защита на карбоксилната група при синтеза на пептиди.
3. Образуване на киселинни халогениди. Когато а-аминокиселини със защитена аминогрупа се третират със серен оксидихлорид (тионил хлорид) или фосфорен оксид-трихлорид (фосфорен оксихлорид), се образуват киселинни хлориди:
Получаването на киселинни халиди е един от начините за активиране на карбоксилната група в пептидния синтез.
4. Получаване на анхидриди а - аминокиселини. Киселинните халогениди имат много висока реактивност, което намалява селективността на реакцията, когато се използват. Следователно, по-често използван метод за активиране на карбоксилната група в пептидния синтез е нейната трансформация в анхидридна група. Анхидридите са по-малко активни от киселинните халогениди. Когато a-аминокиселина със защитена аминогрупа взаимодейства с етил хлороформат (етил хлороформат), се образува анхидридна връзка:
5. Декарбоксилиране. а - Аминокиселините, имащи две електрон-оттеглящи групи при един и същ въглероден атом, лесно се декарбоксилират. В лабораторни условия това се осъществява чрез нагряване на аминокиселини с бариев хидроксид.Тази реакция протича в организма с участието на ензими декарбоксилаза с образуването на биогенни амини:
нинхидрин
Съотношението на аминокиселините към топлината. При нагряване на а-аминокиселините се образуват циклични амиди, наречени дикетопиперазини:
Дикетопиперазин
g - и d - Аминокиселините лесно отделят водата и се циклизират, за да образуват вътрешни амиди, лактами:
g - лактам (бутиролактам)
В случаите, когато амино и карбоксилните групи са разделени от пет или повече въглеродни атома, при нагряване се получава поликондензация с образуването на полимерни полиамидни вериги с елиминиране на водна молекула.
Аминокиселините са структурните химични единици или „градивни елементи“, които изграждат протеините. Аминокиселините са 16% азот, което е основната им химична разлика от другите две най-важни хранителни вещества – въглехидрати и мазнини. Значението на аминокиселините за организма се определя от огромната роля, която протеините играят във всички жизнени процеси.
Всеки жив организъм, от най-големите животни до малки микроби, се състои от протеини. Различни форми на протеини участват във всички процеси, протичащи в живите организми. В човешкото тяло протеините образуват мускули, връзки, сухожилия, всички органи и жлези, коса, нокти. Протеините са част от течностите и костите. Ензимите и хормоните, които катализират и регулират всички процеси в тялото, също са протеини. Дефицитът на тези хранителни вещества в организма може да доведе до дисбаланс на водата, което причинява подуване.
Всеки протеин в тялото е уникален и съществува за специфични цели. Протеините не са взаимозаменяеми. Те се синтезират в тялото от аминокиселини, които се образуват в резултат на разграждането на протеините, намиращи се в храните. По този начин аминокиселините, а не самите протеини, са най-ценните елементи на храненето. В допълнение към факта, че аминокиселините образуват протеини, които са част от тъканите и органите на човешкото тяло, някои от тях действат като невротрансмитери (невротрансмитери) или са техни предшественици.
Невротрансмитерите са химикали, които предават нервни импулси от една нервна клетка към друга. По този начин някои аминокиселини са от съществено значение за нормалното функциониране на мозъка. Аминокиселините допринасят за това, че витамините и минералите изпълняват адекватно своите функции. Някои аминокиселини осигуряват енергия директно на мускулната тъкан.
В човешкото тяло много аминокиселини се синтезират в черния дроб. Някои от тях обаче не могат да се синтезират в организма, така че човек трябва да си ги набавя с храната. Тези основни аминокиселини включват хистидин, изолевцин, левцин, лизин, метионин, фенилаланин, треонин, триптофан и валин. Аминокиселини, които се синтезират в черния дроб: аланин, аргинин, аспарагин, аспарагинова киселина, цитрулин, цистеин, гама-аминомаслена киселина, глутамин и глутаминова киселина, глицин, орнитин, пролин, серин, таурин, тирозин.
Процесът на синтез на протеини продължава в организма. В случай, че липсва поне една незаменима аминокиселина, образуването на протеини спира. Това може да доведе до голямо разнообразие от сериозни проблеми - от лошо храносмилане до депресия и забавен растеж.
Как възниква такава ситуация? По-лесно, отколкото можете да си представите. Много фактори водят до това, дори диетата ви да е балансирана и да приемате достатъчно протеини. Малабсорбцията в стомашно-чревния тракт, инфекцията, травмата, стресът, някои лекарства, процесът на стареене и други хранителни дисбаланси в тялото могат да доведат до дефицит на основни аминокиселини.
Трябва да се има предвид, че всичко по-горе не означава, че яденето на голямо количество протеин ще помогне за решаването на всички проблеми. Всъщност това не допринася за запазването на здравето.
Излишъкът от протеини създава допълнителен стрес за бъбреците и черния дроб, които трябва да преработват продуктите на протеиновия метаболизъм, основният от които е амонякът. Той е много токсичен за тялото, така че черният дроб незабавно го преработва в урея, която след това навлиза в кръвния поток до бъбреците, където се филтрира и отделя.
Докато количеството протеин не е твърде високо и черният дроб работи добре, амонякът се неутрализира веднага и не вреди. Но ако има твърде много от него и черният дроб не може да се справи с неутрализирането му (в резултат на недохранване, лошо храносмилане и/или чернодробно заболяване), в кръвта се създава токсично ниво на амоняк. В този случай могат да възникнат много сериозни здравословни проблеми, до чернодробна енцефалопатия и кома.
Твърде високата концентрация на урея също причинява увреждане на бъбреците и болки в гърба. Следователно не е важно количеството, а качеството на протеините, приемани с храната. Понастоящем е възможно да се получат есенциални и неесенциални аминокиселини под формата на биологично активни хранителни добавки.
Това е особено важно при различни заболявания и при редукционни диети. Вегетарианците се нуждаят от такива добавки, съдържащи незаменими аминокиселини, така че тялото да получава всичко необходимо за нормалния протеинов синтез.
Има различни видове аминокиселинни добавки. Аминокиселините са част от някои мултивитамини, протеинови смеси. Има налични в търговската мрежа формули, съдържащи комплекси от аминокиселини или съдържащи една или две аминокиселини. Те се предлагат в различни форми: капсули, таблетки, течности и прахове.
Повечето аминокиселини съществуват в две форми, като химичната структура на едната е огледален образ на другата. Те се наричат D- и L-форми, като D-цистин и L-цистин.
D означава декстра (дясно на латински), а L означава levo (съответно ляво). Тези термини означават посоката на въртене на спиралата, която е химическата структура на дадена молекула. Протеините на животински и растителни организми се образуват главно от L-форми на аминокиселини (с изключение на фенилаланин, който е представен от D, L форми).
Хранителните добавки, съдържащи L-аминокиселини, се считат за по-подходящи за биохимичните процеси в човешкия организъм.
Свободните или несвързани аминокиселини са най-чистата форма. Следователно, когато избирате аминокиселинна добавка, трябва да се даде предпочитание на продукти, съдържащи L-кристални аминокиселини, както е стандартизирано от Американската фармакопея (USP). Те не се нуждаят от смилане и се абсорбират директно в кръвта. След перорално приложение те се абсорбират много бързо и като правило не предизвикват алергични реакции.
Индивидуалните аминокиселини се приемат на празен стомах, най-добре сутрин или между храненията с малко количество витамини B6 и C. Ако приемате аминокиселинен комплекс, който включва всички незаменими аминокиселини, това е най-добре да се направи 30 минути след или 30 минути преди хранене. Най-добре е да се приемат както отделни незаменими аминокиселини, така и комплекс от аминокиселини, но по различно време. Отделни аминокиселини не трябва да се приемат продължително време, особено във високи дози. Препоръчва се прием в рамките на 2 месеца с 2-месечна почивка.
Аланин
Аланинът допринася за нормализирането на метаболизма на глюкозата. Установена е връзка между излишъка на аланин и инфекцията с вируса на Epstein-Barr, както и синдрома на хроничната умора. Една форма на аланин, бета-аланин, е съставна част на пантотеновата киселина и коензим А, един от най-важните катализатори в тялото.
Аргинин
Аргининът забавя растежа на тумори, включително рак, като стимулира имунната система на организма. Увеличава активността и размера на тимуса, който произвежда Т-лимфоцити. В тази връзка аргининът е полезен за хора, страдащи от ХИВ инфекция и злокачествени новообразувания.
Използва се и при чернодробни заболявания (цироза и мастна дегенерация), подпомага процесите на детоксикация в черния дроб (предимно неутрализиране на амоняка). Семенната течност съдържа аргинин, така че понякога се използва за лечение на безплодие при мъжете. В съединителната тъкан и кожата също има голямо количество аргинин, така че употребата му е ефективна при различни наранявания. Аргининът е важен метаболитен компонент в мускулната тъкан. Спомага за поддържането на оптимален азотен баланс в организма, тъй като участва в транспортирането и неутрализирането на излишния азот в тялото.
Аргининът помага за намаляване на теглото, тъй като причинява известно намаляване на запасите от телесни мазнини.
Аргининът е част от много ензими и хормони. Има стимулиращ ефект върху производството на инсулин от панкреаса като компонент на вазопресина (хормон на хипофизата) и подпомага синтеза на растежен хормон. Въпреки че аргининът се синтезира в тялото, производството му може да бъде намалено при новородени. Източници на аргинин са шоколад, кокосови орехи, млечни продукти, желатин, месо, овесени ядки, фъстъци, соя, орехи, бяло брашно, пшеница и пшеничен зародиш.
Хората с вирусни инфекции, включително херпес симплекс, не трябва да приемат добавки с аргинин и трябва да избягват храни, богати на аргинин. Бременни и кърмещи майки не трябва да приемат добавки с аргинин. Приемът на малки дози аргинин се препоръчва при заболявания на ставите и съединителната тъкан, при нарушен глюкозен толеранс, чернодробни заболявания и травми. Не се препоръчва продължителна употреба.
Аспарагин
Аспарагинът е необходим за поддържане на баланса в процесите, протичащи в централната нервна система: той предотвратява както прекомерното възбуждане, така и прекомерното инхибиране. Той участва в синтеза на аминокиселини в черния дроб.
Тъй като тази аминокиселина повишава жизнеността, добавките, базирани на нея, се използват при умора. Освен това играе важна роля в метаболитните процеси. Аспарагиновата киселина често се предписва при заболявания на нервната система. Полезен е за спортисти, както и при нарушения на чернодробната функция. В допълнение, той стимулира имунната система, като увеличава производството на имуноглобулини и антитела.
Аспарагиновата киселина се намира в големи количества в растителните протеини, получени от покълнали семена и в месни продукти.
карнитин
Строго погледнато, карнитинът не е аминокиселина, но химичната му структура е подобна на тази на аминокиселините и затова те обикновено се разглеждат заедно. Карнитинът не участва в протеиновия синтез и не е невротрансмитер. Основната му функция в организма е транспортирането на дълговерижни мастни киселини, в процеса на окисление на които се освобождава енергия. Той е един от основните източници на енергия за мускулната тъкан. Така карнитинът увеличава превръщането на мазнините в енергия и предотвратява отлагането на мазнини в тялото, предимно в сърцето, черния дроб и скелетните мускули.
Карнитинът намалява вероятността от развитие на усложнения на захарния диабет, свързани с нарушения на метаболизма на мазнините, забавя мастната дегенерация на черния дроб при хроничен алкохолизъм и риска от сърдечни заболявания. Има способността да намалява нивата на триглицеридите в кръвта, да насърчава загубата на тегло и да увеличава мускулната сила при пациенти с невромускулни заболявания и да засилва антиоксидантния ефект на витамините С и Е.
Смята се, че някои варианти на мускулни дистрофии са свързани с дефицит на карнитин. При такива заболявания хората трябва да получават повече от това вещество, отколкото се изисква от нормите.
Може да се синтезира в организма в присъствието на желязо, тиамин, пиридоксин и аминокиселините лизин и метионин. Синтезът на карнитин се осъществява в присъствието и на достатъчно количество витамин С. Недостатъчното количество на някое от тези хранителни вещества в организма води до дефицит на карнитин. Карнитинът влиза в тялото с храна, предимно с месо и други животински продукти.
Повечето случаи на дефицит на карнитин са свързани с генетично обусловен дефект в процеса на неговия синтез. Възможните прояви на дефицит на карнитин включват нарушено съзнание, сърдечна болка, мускулна слабост и затлъстяване.
Мъжете, поради по-голямата си мускулна маса, се нуждаят от повече карнитин, отколкото жените. Вегетарианците са по-склонни да имат дефицит на това хранително вещество, отколкото не-вегетарианците, тъй като карнитинът не се намира в растителните протеини.
Освен това метионинът и лизинът (аминокиселини, необходими за синтеза на карнитин) също не се намират в достатъчно количество в растителните храни.
Вегетарианците трябва да приемат добавки или да ядат храни, обогатени с лизин, като корн флейкс, за да си набавят карнитина, от който се нуждаят.
Карнитинът е представен в хранителните добавки в различни форми: под формата на D, L-карнитин, D-карнитин, L-карнитин, ацетил-L-карнитин.
За предпочитане е да приемате L-карнитин.
цитрулин
Цитрулинът се намира предимно в черния дроб. Повишава енергийното снабдяване, стимулира имунната система и в процеса на метаболизма се превръща в L-аргинин. Неутрализира амоняка, който уврежда чернодробните клетки.
цистеин и цистин
Тези две аминокиселини са тясно свързани една с друга, всяка молекула цистин се състои от две молекули цистеин, свързани една с друга. Цистеинът е много нестабилен и лесно се превръща в L-цистин и по този начин една аминокиселина лесно се превръща в друга, когато е необходимо.
И двете аминокиселини са сяросъдържащи и играят важна роля в образуването на кожни тъкани, важни са за процесите на детоксикация. Цистеинът е част от алфа-кератина - основният протеин на ноктите, кожата и косата. Насърчава образуването на колаген и подобрява еластичността и текстурата на кожата. Цистеинът е компонент на други телесни протеини, включително някои храносмилателни ензими.
Цистеинът помага за неутрализирането на някои токсични вещества и предпазва тялото от вредното въздействие на радиацията. Той е един от най-мощните антиоксиданти, като антиоксидантният му ефект се засилва при прием с витамин С и селен.
Цистеинът е предшественик на глутатиона, вещество, което предпазва черния дроб и мозъчните клетки от увреждане от алкохол, определени лекарства и токсични вещества, открити в цигарения дим. Цистеинът се разтваря по-добре от цистина и се използва по-бързо в тялото, така че по-често се използва в комплексното лечение на различни заболявания. Тази аминокиселина се образува в организма от L-метионин, със задължителното присъствие на витамин B6.
Допълнителен прием на цистеин е необходим при ревматоиден артрит, артериални заболявания и рак. Ускорява възстановяването след операции, изгаряния, свързва тежки метали и разтворимо желязо. Тази аминокиселина също ускорява изгарянето на мазнини и образуването на мускулна тъкан.
L-цистеинът има способността да разгражда слузта в дихателните пътища, поради което често се използва при бронхит и емфизем. Ускорява оздравителните процеси при респираторни заболявания и играе важна роля в активирането на левкоцитите и лимфоцитите.
Тъй като това вещество увеличава количеството глутатион в белите дробове, бъбреците, черния дроб и червения костен мозък, то забавя процеса на стареене, например чрез намаляване на броя на възрастовите петна. N-ацетилцистеинът е по-ефективен при повишаване на нивата на глутатион в тялото, отколкото цистин или дори самия глутатион.
Хората с диабет трябва да бъдат внимателни, когато приемат добавки с цистеин, тъй като той има способността да инактивира инсулина. Ако имате цистинурия, рядко генетично заболяване, което причинява цистинови камъни, не трябва да приемате цистеин.
Диметилглицин
Диметилглицинът е производно на глицина, най-простата аминокиселина. Той е съставна част на много важни вещества, като аминокиселините метионин и холин, някои хормони, невротрансмитери и ДНК.
Диметилглицин се намира в малки количества в месни продукти, семена и зърнени храни. Въпреки че няма симптоми, свързани с дефицит на диметилглицин, добавките с диметилглицин имат редица полезни ефекти, включително подобрена енергия и умствена ефективност.
Диметилглицинът също така стимулира имунната система, намалява холестерола и триглицеридите в кръвта, помага за нормализиране на кръвното налягане и нивата на глюкозата, а също така допринася за нормализиране на функцията на много органи. Използва се и при епилептични припадъци.
Гама аминомаслена киселина
Гама-аминомаслената киселина (GABA) действа като невротрансмитер на централната нервна система в тялото и е незаменима за метаболизма в мозъка. Образува се от друга аминокиселина – глутамин. Намалява активността на невроните и предотвратява превъзбуждането на нервните клетки.
Гама-аминомаслената киселина облекчава възбудата и има успокояващ ефект, може да се приема по същия начин като транквилантите, но без риск от пристрастяване. Тази аминокиселина се използва в комплексното лечение на епилепсия и артериална хипертония. Тъй като има релаксиращ ефект, се използва при лечение на сексуална дисфункция. В допълнение, GABA се предписва за разстройство с дефицит на вниманието. Излишъкът от гама-аминомаслена киселина обаче може да увеличи тревожността, да причини задух и треперене на крайниците.
Глутаминова киселина
Глутаминовата киселина е невротрансмитер, който предава импулси в централната нервна система. Тази аминокиселина играе важна роля в метаболизма на въглехидратите и подпомага проникването на калций през кръвно-мозъчната бариера.
Тази аминокиселина може да се използва от мозъчните клетки като източник на енергия. Освен това неутрализира амоняка, като премахва азотните атоми в процеса на образуване на друга аминокиселина - глутамин. Този процес е единственият начин за неутрализиране на амоняка в мозъка.
Глутаминовата киселина се използва за корекция на поведенчески разстройства при деца, както и при лечение на епилепсия, мускулна дистрофия, язви, хипогликемични състояния, усложнения на инсулиновата терапия при захарен диабет и нарушения на умственото развитие.
Глутамин
Глутаминът е аминокиселината, която най-често се среща в свободна форма в мускулите. Той много лесно преминава през кръвно-мозъчната бариера и в мозъчните клетки преминава в глутаминова киселина и обратно, освен това увеличава количеството на гама-аминомаслената киселина, която е необходима за поддържане на нормалното функциониране на мозъка.
Тази аминокиселина също поддържа нормален киселинно-базов баланс в организма и здравословно състояние на стомашно-чревния тракт и е необходима за синтеза на ДНК и РНК.
Глутаминът е активен участник в азотния метаболизъм. Молекулата му съдържа два азотни атома и се образува от глутаминова киселина чрез добавяне на един азотен атом. По този начин синтезът на глутамин помага за отстраняването на излишния амоняк от тъканите, предимно от мозъка, и транспортирането на азот в тялото.
Глутаминът се намира в големи количества в мускулите и се използва за синтезиране на протеини в клетките на скелетните мускули. Ето защо глутаминовите добавки се използват от бодибилдъри и в различни диети, както и за предотвратяване на загуба на мускули при заболявания като злокачествени заболявания и СПИН, след операция и по време на продължителна почивка на легло.
Освен това глутаминът се използва и при лечение на артрит, автоимунни заболявания, фиброза, заболявания на стомашно-чревния тракт, пептична язва, заболявания на съединителната тъкан.
Тази аминокиселина подобрява мозъчната дейност и затова се използва при епилепсия, синдром на хроничната умора, импотентност, шизофрения и сенилна деменция. L-глутаминът намалява патологичното желание за алкохол, поради което се използва при лечение на хроничен алкохолизъм.
Глутаминът се намира в много храни, както растителни, така и животински, но лесно се разрушава от топлина. Спанакът и магданозът са добри източници на глутамин, при условие че се консумират сурови.
Хранителните добавки, съдържащи глутамин, трябва да се съхраняват само на сухо място, в противен случай глутаминът ще се превърне в амоняк и пироглутаминова киселина. Не приемайте глутамин при цироза на черния дроб, бъбречно заболяване, синдром на Reye.
Глутатион
Глутатионът, подобно на карнитина, не е аминокиселина. По химическа структура е трипептид, който се получава в организма от цистеин, глутаминова киселина и глицин.
Глутатионът е антиоксидант. Повечето глутатион се намират в черния дроб (част от него се освобождава директно в кръвта), както и в белите дробове и стомашно-чревния тракт.
Той е необходим за въглехидратния метаболизъм, а също така забавя стареенето поради ефекта върху липидния метаболизъм и предотвратява появата на атеросклероза. Дефицитът на глутатион засяга предимно нервната система, причинявайки нарушена координация, мисловни процеси и треперене.
Количеството глутатион в тялото намалява с възрастта. В тази връзка възрастните хора трябва да го получават допълнително. За предпочитане е обаче да се използват хранителни добавки, съдържащи цистеин, глутаминова киселина и глицин - тоест вещества, които синтезират глутатион. Най-ефективен е приемът на N-ацетилцистеин.
Глицин
Глицинът забавя дегенерацията на мускулната тъкан, тъй като е източник на креатин, вещество, намиращо се в мускулната тъкан и използвано при синтеза на ДНК и РНК. Глицинът е от съществено значение за синтеза на нуклеинови киселини, жлъчни киселини и несъществени аминокиселини в тялото.
Той е част от много антиацидни препарати, използвани при заболявания на стомаха, полезен е за възстановяване на увредени тъкани, тъй като се намира в големи количества в кожата и съединителната тъкан.
Тази аминокиселина е от съществено значение за нормалното функциониране на централната нервна система и поддържането на добро здраве на простатата. Той действа като инхибиторен невротрансмитер и по този начин може да предотврати епилептични припадъци.
Глицинът се използва при лечение на маниакално-депресивна психоза, може да бъде ефективен и при хиперактивност. Излишъкът на глицин в организма предизвиква чувство на умора, но адекватно количество осигурява на тялото енергия. Ако е необходимо, глицинът в тялото може да се превърне в серин.
Хистидин
Хистидинът е незаменима аминокиселина, която насърчава растежа и възстановяването на тъканите, е част от миелиновите обвивки, които предпазват нервните клетки и също така е необходима за образуването на червени и бели кръвни клетки. Хистидинът предпазва тялото от вредните ефекти на радиацията, подпомага отстраняването на тежки метали от тялото и помага при СПИН.
Твърде високото съдържание на хистидин може да доведе до стрес и дори психични разстройства (възбуда и психоза).
Недостатъчните нива на хистидин в организма влошават ревматоидния артрит и глухотата, свързана с увреждане на слуховия нерв. Метионинът помага да се намали нивото на хистидин в организма.
Хистаминът, много важен компонент на много имунологични реакции, се синтезира от хистидин. Той също така насърчава сексуалната възбуда. В тази връзка едновременният прием на хранителни добавки, съдържащи хистидин, ниацин и пиридоксин (необходими за синтеза на хистамин) може да бъде ефективен при сексуални разстройства.
Тъй като хистаминът стимулира секрецията на стомашен сок, употребата на хистидин помага при храносмилателни разстройства, свързани с ниска киселинност на стомашния сок.
Хората, страдащи от маниакално депресивно заболяване, не трябва да приемат хистидин, освен ако не е ясно установен дефицит на тази аминокиселина. Хистидинът се съдържа в ориза, пшеницата и ръжта.
Изолевцин
Изолевцинът е една от BCAA и есенциалните аминокиселини, необходими за синтеза на хемоглобин. Освен това стабилизира и регулира нивата на кръвната захар и процесите на енергоснабдяване.Метаболизмът на изолевцина се осъществява в мускулната тъкан.
В комбинация с изолевцин и валин (BCAA) повишава издръжливостта и подпомага възстановяването на мускулната тъкан, което е особено важно за спортистите.
Изолевцинът е от съществено значение за много психични заболявания. Дефицитът на тази аминокиселина води до симптоми, подобни на хипогликемия.
Хранителните източници на изолевцин включват бадеми, кашу, пилешко месо, нахут, яйца, риба, леща, черен дроб, месо, ръж, повечето семена, соеви протеини.
Има биологично активни хранителни добавки, съдържащи изолевцин. В този случай е необходимо да се поддържа правилен баланс между изолевцин и другите две верижно разклонени аминокиселини BCAA - левцин и валин.
левцин
Левцинът е незаменима аминокиселина, заедно с изолевцин и валин, една от трите аминокиселини с разклонена верига BCAA. Действайки заедно, те защитават мускулната тъкан и са източници на енергия, а също така допринасят за възстановяването на костите, кожата, мускулите, така че употребата им често се препоръчва в периода на възстановяване след наранявания и операции.
Левцинът също донякъде понижава нивата на кръвната захар и стимулира отделянето на растежен хормон. Хранителните източници на левцин включват кафяв ориз, боб, месо, ядки, соя и пшенично брашно.
Биологично активните хранителни добавки, съдържащи левцин, се използват в комбинация с валин и изолевцин. Те трябва да се приемат с повишено внимание, за да не се предизвика хипогликемия. Излишъкът от левцин може да увеличи количеството на амоняк в тялото.
Лизин
Лизинът е незаменима аминокиселина, намираща се в почти всички протеини. Необходим е за нормалното образуване и растеж на костите при деца, насърчава усвояването на калций и поддържа нормалния азотен метаболизъм при възрастни.
Тази аминокиселина участва в синтеза на антитела, хормони, ензими, образуването на колаген и възстановяването на тъканите. Лизинът се използва в периода на възстановяване след операции и спортни травми. Той също така понижава серумните нива на триглицеридите.
Лизинът има антивирусен ефект, особено срещу вируси, причиняващи херпес и остри респираторни инфекции. При вирусни заболявания се препоръчва добавка, съдържаща лизин в комбинация с витамин С и биофлавоноиди.
Дефицитът на тази незаменима аминокиселина може да доведе до анемия, кървене в очната ябълка, ензимни нарушения, раздразнителност, умора и слабост, лош апетит, бавен растеж и загуба на тегло, както и нарушения на репродуктивната система.
Хранителните източници на лизин са сирене, яйца, риба, мляко, картофи, червено месо, соя и дрожди.
Метионин
Метионинът е незаменима аминокиселина, която помага за преработката на мазнините, предотвратявайки отлагането им в черния дроб и по стените на артериите. Синтезът на таурин и цистеин зависи от количеството метионин в тялото. Тази аминокиселина насърчава храносмилането, осигурява процеси на детоксикация (предимно неутрализиране на токсични метали), намалява мускулната слабост, предпазва от излагане на радиация и е полезна при остеопороза и химически алергии.
Тази аминокиселина се използва в комплексната терапия на ревматоиден артрит и токсемия на бременността. Метионинът има изразен антиоксидантен ефект, тъй като е добър източник на сяра, която инактивира свободните радикали. Използва се при синдром на Gilbert, чернодробна дисфункция. Метионинът е необходим и за синтеза на нуклеинови киселини, колаген и много други протеини. Полезен е за жени, приемащи орални хормонални контрацептиви. Метионинът понижава нивото на хистамин в организма, което може да бъде полезно при шизофрения, когато количеството на хистамин е повишено.
Метионинът в тялото се превръща в цистеин, който е прекурсорът на глутатиона. Това е много важно в случай на отравяне, когато е необходимо голямо количество глутатион за неутрализиране на токсините и защита на черния дроб.
Хранителни източници на метионин: бобови растения, яйца, чесън, леща, месо, лук, соя, семена и кисело мляко.
Орнитин
Орнитинът подпомага освобождаването на растежен хормон, който насърчава изгарянето на мазнините в тялото. Този ефект се засилва от използването на орнитин в комбинация с аргинин и карнитин. Орнитинът е необходим и за имунната система и функцията на черния дроб, като участва в процесите на детоксикация и възстановяване на чернодробните клетки.
Орнитинът в тялото се синтезира от аргинин и от своя страна служи като прекурсор на цитрулин, пролин, глутаминова киселина. Високи концентрации на орнитин се намират в кожата и съединителната тъкан, така че тази аминокиселина помага за възстановяването на увредените тъкани.
Хранителните добавки, съдържащи орнитин, не трябва да се дават на деца, бременни и кърмещи майки, както и лица с анамнеза за шизофрения.
Фенилаланин
Фенилаланинът е незаменима аминокиселина. В тялото той може да се превърне в друга аминокиселина - тирозин, която от своя страна се използва в синтеза на два основни невротрансмитера: допамин и норепинефрин. Следователно тази аминокиселина влияе на настроението, намалява болката, подобрява паметта и способността за учене и потиска апетита. Използва се при лечение на артрит, депресия, менструални болки, мигрена, затлъстяване, болест на Паркинсон и шизофрения.
Фенилаланинът се среща в три форми: L-фенилаланин (естествената форма и е част от повечето протеини в човешкото тяло), D-фенилаланин (синтетична огледална форма, има аналгетичен ефект), DL-фенилаланин (съчетава полезните свойства на предишните две форми, обикновено се използва за предменструален синдром.
Биологично активни хранителни добавки, съдържащи фенилаланин, не се дават на бременни жени, хора с пристъпи на тревожност, диабет, високо кръвно налягане, фенилкетонурия, пигментен меланом.
Пролин
Пролинът подобрява състоянието на кожата, като увеличава производството на колаген и намалява загубата му с възрастта. Помага за възстановяването на хрущялните повърхности на ставите, укрепва връзките и сърдечния мускул. За укрепване на съединителната тъкан пролинът се използва най-добре в комбинация с витамин С.
Пролинът постъпва в организма основно от месни продукти.
Спокоен
Серинът е необходим за нормалния метаболизъм на мазнините и мастните киселини, растежа на мускулната тъкан и поддържането на нормална имунна система.
Серинът се синтезира в тялото от глицин. Като овлажняващ агент се включва в много козметични продукти и дерматологични препарати.
Таурин
Тауринът се намира във високи концентрации в сърдечния мускул, белите кръвни клетки, скелетните мускули и централната нервна система. Той участва в синтеза на много други аминокиселини, а също така е част от основния компонент на жлъчката, който е необходим за храносмилането на мазнините, усвояването на мастноразтворимите витамини и поддържането на нормални нива на холестерола в кръвта.
Следователно тауринът е полезен при атеросклероза, отоци, сърдечни заболявания, артериална хипертония и хипогликемия. Тауринът е от съществено значение за нормалния метаболизъм на натрий, калий, калций и магнезий. Той предотвратява отделянето на калий от сърдечния мускул и следователно помага за предотвратяване на някои нарушения на сърдечния ритъм. Тауринът има защитен ефект върху мозъка, особено при дехидратация. Използва се при лечение на тревожност и възбуда, епилепсия, хиперактивност, гърчове.
Хранителни добавки с таурин се дават на деца със синдром на Даун и мускулна дистрофия. В някои клиники тази аминокиселина е включена в комплексната терапия на рак на гърдата. Прекомерното отделяне на таурин от организма възниква при различни състояния и метаболитни нарушения.
Аритмии, нарушения на образуването на тромбоцити, кандидоза, физически или емоционален стрес, заболявания на червата, дефицит на цинк и злоупотреба с алкохол водят до дефицит на таурин в организма. Злоупотребата с алкохол също нарушава способността на тялото да абсорбира таурин.
При диабет се увеличава нуждата на организма от таурин и обратното, приемането на хранителни добавки, съдържащи таурин и цистин, намалява нуждата от инсулин. Тауринът се намира в яйцата, рибата, месото, млякото, но не се намира в растителните протеини.
Синтезира се в черния дроб от цистеин и от метионин в други органи и тъкани на тялото, при условие че има достатъчно количество витамин В6. При генетични или метаболитни нарушения, които пречат на синтеза на таурин, е необходимо да се приемат хранителни добавки с тази аминокиселина.
Треонин
Треонинът е незаменима аминокиселина, която допринася за поддържането на нормалния протеинов метаболизъм в организма. Важен е за синтеза на колаген и еластин, помага на черния дроб и участва в метаболизма на мазнините в комбинация с аспарагинова киселина и метионин.
Треонинът се намира в сърцето, централната нервна система, скелетните мускули и предотвратява отлагането на мазнини в черния дроб. Тази аминокиселина стимулира имунната система, тъй като насърчава производството на антитела. Треонинът се намира в много малки количества в зърнените култури, така че вегетарианците са по-склонни да имат дефицит на тази аминокиселина.
триптофан
Триптофанът е незаменима аминокиселина, необходима за производството на ниацин. Използва се за синтезиране на серотонин в мозъка, един от най-важните невротрансмитери. Триптофанът се използва при безсъние, депресия и за стабилизиране на настроението.
Помага при синдром на хиперактивност при деца, използва се при сърдечни заболявания, за контрол на телесното тегло, намаляване на апетита, както и за увеличаване на отделянето на хормон на растежа. Помага при мигренозни пристъпи, спомага за намаляване на вредното въздействие на никотина. Дефицитът на триптофан и магнезий може да влоши спазмите на коронарните артерии.
Най-богатите хранителни източници на триптофан включват кафяв ориз, селско сирене, месо, фъстъци и соев протеин.
Тирозин
Тирозинът е предшественик на невротрансмитерите норепинефрин и допамин. Тази аминокиселина участва в регулирането на настроението; липсата на тирозин води до дефицит на норепинефрин, което от своя страна води до депресия. Тирозинът потиска апетита, помага за намаляване на мастните натрупвания, насърчава производството на мелатонин и подобрява функциите на надбъбречните жлези, щитовидната жлеза и хипофизата.
Тирозинът също участва в метаболизма на фенилаланин. Хормоните на щитовидната жлеза се образуват чрез добавяне на йодни атоми към тирозин. Следователно не е изненадващо, че ниският плазмен тирозин се свързва с хипотиреоидизъм.
Други симптоми на дефицит на тирозин включват ниско кръвно налягане, ниска телесна температура и синдром на неспокойните крака.
Хранителните добавки с тирозин се използват за облекчаване на стреса и се смята, че помагат при синдром на хроничната умора и нарколепсия. Използват се при тревожност, депресия, алергии и главоболие, както и при отнемане на лекарства. Тирозинът може да бъде полезен при болестта на Паркинсон. Естествени източници на тирозин са бадемите, авокадото, бананите, млечните продукти, тиквените семки и сусамовите семена.
Тирозинът може да се синтезира от фенилаланин в човешкото тяло. Добавките с фенилаланин се приемат най-добре преди лягане или с храни с високо съдържание на въглехидрати.
На фона на лечението с инхибитори на моноаминооксидазата (обикновено предписвани за депресия), трябва почти напълно да изоставите продуктите, съдържащи тирозин, и да не приемате хранителни добавки с тирозин, тъй като това може да доведе до неочаквано и рязко покачване на кръвното налягане.
Валин
Валинът е незаменима аминокиселина, която има стимулиращ ефект, една от BCAA аминокиселините, така че може да се използва от мускулите като източник на енергия. Валинът е от съществено значение за мускулния метаболизъм, възстановяването на увредените тъкани и за поддържането на нормален азотен метаболизъм в тялото.
Валинът често се използва за коригиране на тежки дефицити на аминокиселини в резултат на пристрастяване към наркотици. Прекомерно високите му нива в тялото могат да доведат до симптоми като парестезия (настръхване) до халюцинации.
Валинът се съдържа в следните храни: зърнени храни, месо, гъби, млечни продукти, фъстъци, соев протеин.
Добавянето на валин трябва да бъде балансирано с други BCAA, L-левцин и L-изолевцин.
Химическото поведение на аминокиселините се определя от две функционални групи -NH2 и -COOH. Аминокиселините се характеризират с реакции в аминогрупата, карбоксилната група и в радикалната част, докато в зависимост от реагента взаимодействието на веществата може да премине през един или повече реакционни центрове.
Амфотерна природа на аминокиселините.Имайки както киселинна, така и основна група в молекулата, аминокиселините във водни разтвори се държат като типични амфотерни съединения. В киселинни разтвори те проявяват основни свойства, реагирайки като основи, в алкални разтвори - като киселини, образувайки съответно две групи соли:
Поради своята амфотерност в живия организъм аминокиселините играят ролята на буферни вещества, които поддържат определена концентрация на водородни йони. Буферните разтвори, получени чрез взаимодействие на аминокиселини със силни основи, се използват широко в биоорганичната и химическата практика. Солите на аминокиселините с минерални киселини са по-разтворими във вода от свободните аминокиселини. Солите с органични киселини са слабо разтворими във вода и се използват за идентифициране и разделяне на аминокиселини.
Реакции, дължащи се на аминогрупата.С участието на аминогрупата аминокиселините образуват амониеви соли с киселини, ацилират се, алкилират се , реагират с азотиста киселина и алдехиди по следната схема:
Алкилирането се извършва с участието на R-Ha1 или Ar-Hal:
Киселинни хлориди или киселинни анхидриди (ацетил хлорид, оцетен анхидрид, бензилоксикарбонил хлорид) се използват в реакцията на ацилиране:
Реакциите на ацилиране и алкилиране се използват за защита на NH2 групата от аминокиселини в процеса на пептиден синтез.
Реакции, дължащи се на карбоксилната група.С участието на карбоксилната група аминокиселините образуват соли, естери, амиди, киселинни хлориди в съответствие със схемата по-долу:
Ако при -въглеродния атом във въглеводородния радикал има електрон-привличащ заместител (NO 2, CC1 3, COOH, COR и т.н.), който поляризира връзката CCOOH, тогава карбоксилните киселини лесно се подлагат реакции на декарбоксилиране. Декарбоксилирането на -аминокиселини, съдържащи + NH 3 група като заместител, води до образуването на биогенни амини. В живия организъм този процес протича под действието на ензима декарбоксилаза и витамин пиридоксал фосфат.
При лабораторни условия реакцията се извършва чрез нагряване на -аминокиселини в присъствието на абсорбери на CO 2, например Ba(OH) 2 .
Декарбоксилирането на -фенил--аланин, лизин, серин и хистидин дава съответно фенамин, 1,5-диаминопентан (кадаверин), 2-аминоетанол-1 (коламин) и триптамин.
Реакции на аминокиселини с участието на странична група.Когато аминокиселината тирозин се нитрира с азотна киселина, се образува динитропроизводно с оранжев цвят (ксантопротеинов тест):
Редокс преходите се извършват в системата цистеин-цистин:
2 зС CH 2 CH(NH 2)COOH HOOCCH(NH 2)CH 2 S–S CH2CH(NH2)COOH
HOOCCH(NH2)CH2 С– С CH 2 CH(NH 2)COOH 2 зС CH2CH(NH2)COOH
При някои реакции аминокиселините реагират и на двете функционални групи едновременно.
Образуване на комплекси с метали.Почти всички -аминокиселини образуват комплекси с двувалентни метални йони. Най-стабилни са сложните вътрешни медни соли (хелатни съединения), които се образуват в резултат на взаимодействие с меден (II) хидроксид и са оцветени в синьо:
Действието на азотната киселиназа алифатни аминокиселини води дообразуването на хидрокси киселини, ароматни - диазо съединения.
Образуване на хидрокси киселини:
Реакция на диазотиране:
с освобождаване на молекулярен азот N 2:
2. без освобождаване на молекулярен азот N 2:
Хромофорната група на азобензен -N=N в азо съединенията причинява жълт, жълт, оранжев или друг цвят на веществата, когато се абсорбират във видимата светлина (400-800 nm). Ауксохромна група
COOH променя и подобрява цвета поради π, π - конюгация с π - електронната система на основната група на хромофора.
Съотношението на аминокиселините към топлината.При нагряване аминокиселините се разлагат и образуват различни продукти в зависимост от вида си. При нагряване -аминокиселинив резултат на междумолекулна дехидратация се образуват циклични амиди - дикетопиперазини :
валин (Val) диизопропилово производно
дикетопиперазин
При нагряване -аминокиселини амонякът се отделя от тях с образуването на α, β-ненаситени киселини с конюгирана система от двойни връзки:
β-аминовалерианова киселина пентенова киселина
(3-аминопентанова киселина)
Отопление - И -аминокиселини придружен от вътрешномолекулна дехидратация и образуване на вътрешни циклични амиди – лактами:
γ-аминоизовалерианова киселина лактам γ-аминоизовалериан
(4-амино-3-метилбутанова киселина) киселини